रीमर-टिएमैन अभिक्रिया

रीमर-टीमैन अभिक्रिया एक रासायनिक अभिक्रिया है जिसका उपयोग फिनोल के ऑर्थो - फॉर्मिलेशन के लिए किया जाता है ।  इसका सबसे सरल उदाहरण फिनोल का सैलिसिल्डिहाइड में रूपांतरण है । इस अभिक्रिया की रिपोर्ट सबसे पहले कार्ल रीमर और फर्डिनेंड टीमैन ने दी थी । [1][2]

रीमर टाईमैन अभिक्रिया तंत्र

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रीमर टिएमैन अभिक्रिया की क्रियाविधि क्लोरोफॉर्म के एक मजबूत क्षार द्वारा अवक्षेपण से शुरू होती है, जिससे क्लोरोफॉर्म कार्बैनियन बनता है। यह क्लोरोफॉर्म कार्बैनियन जल्दी से अल्फा उन्मूलन से गुजरता है और डाइक्लोरोकार्बीन को जन्म देता है - जो इस अभिक्रिया के लिए मुख्य प्रतिक्रियाशील प्रजाति है।

 
रीमर टाईमैन अभिक्रिया तंत्र

रीमर टिएमैन अभिक्रिया एक कार्बनिक रासायनिक अभिक्रिया है जिसमें क्लोरोफॉर्म, एक बेस और एक एसिड वर्कअप का उपयोग करके फिनोल को ऑर्थो हाइड्रॉक्सी बेंजाल्डिहाइड में परिवर्तित किया जाता है। इस अभिक्रिया को फिनोल के ऑर्थो-फॉर्मिलेशन के लिए उपयोग की जाने वाली रासायनिक अभिक्रिया के रूप में भी वर्णित किया जा सकता है।

रीमर टाईमैन अभिक्रिया की क्रियाविधि को नीचे दिए गए चरणों में समझाया जा सकता है:

  • क्लोरोफॉर्म को प्रबल क्षारीय जलीय हाइड्रॉक्साइड विलयन द्वारा विप्रोटोनेट किया जाता है, जिससे क्लोरोफॉर्म कार्बैनियन प्राप्त होता है।
  • यह क्लोरोफॉर्म कार्बानियन आसानी से अल्फा उन्मूलन से गुजरता है, जिससे उत्पाद के रूप में डाइक्लोरोकार्बेन प्राप्त होता है। जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, डाइक्लोरोकार्बेन मुख्य प्रतिक्रियाशील प्रजाति है।
  • जलीय हाइड्रॉक्साइड भी फिनोल अभिकारक का विप्रोटॉनीकरण करता है, जिससे ऋणात्मक रूप से आवेशित फिनोक्साइड प्राप्त होता है।
  • यह ऋणात्मक आवेश अब बेंजीन वलय में विस्थापित हो गया है, जिसके कारण यह कहीं अधिक न्यूक्लियोफिलिक हो गया है।
  • इसके परिणामस्वरूप डाइक्लोरोकार्बीन पर न्यूक्लियोफिलिक आक्रमण होता है, जिससे एक मध्यवर्ती डाइक्लोरोमेथिल-प्रतिस्थापित फिनोल बनता है।
  • इस मध्यवर्ती पदार्थ को मूल हाइड्रोलिसिस के अधीन किया जाता है, जिससे अंततः वांछित ऑर्थो-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ाल्डिहाइड का निर्माण प्राप्त होता है।[3][4]

अभिक्रिया की स्थितियाँ

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हाइड्रॉक्साइड क्लोरोफॉर्म में आसानी से घुलनशील नहीं होते हैं, इसलिए प्रतिक्रिया आम तौर पर एक द्वि-चरणीय विलायक प्रणाली में की जाती है। सरलतम अर्थ में इसमें एक जलीय हाइड्रॉक्साइड घोल और क्लोरोफॉर्म युक्त एक कार्बनिक चरण होता है। इसलिए, दो अभिकर्मकों को अलग किया जाता है और प्रतिक्रिया होने के लिए उन्हें एक साथ लाया जाना चाहिए। यह तेजी से मिश्रण, चरण-स्थानांतरण उत्प्रेरक , या विलायक के रूप में 1,4-डाइऑक्सेन जैसे पायसीकारी एजेंट द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।

प्रक्रिया शुरू करने के लिए आम तौर पर प्रतिक्रिया को गर्म करने की आवश्यकता होती है; हालाँकि, एक बार शुरू होने के बाद, रीमर-टीमैन प्रतिक्रिया अत्यधिक ऊष्माक्षेपी हो सकती है। गुणों का यह संयोजन इसे थर्मल रनवे के लिए प्रवण बनाता है ।[5]

  1. "Reimer-Tiemann reaction ~ Name-Reaction.com". Name-Reaction.com. अभिगमन तिथि 2024-06-26.
  2. "Riemer-Tiemann Reaction: Mechanism and Applications". GeeksforGeeks. 2023-11-03. अभिगमन तिथि 2024-06-26.
  3. "Reimer-Tiemann reaction ~ Name-Reaction.com". Name-Reaction.com. अभिगमन तिथि 2024-06-26.
  4. "Reimer Tiemann Reaction Mechanism". BYJUS. 2019-07-25. अभिगमन तिथि 2024-06-26.
  5. "Riemer-Tiemann Reaction: Mechanism and Applications". GeeksforGeeks. 2023-11-03. अभिगमन तिथि 2024-06-26.