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क्लासिकल सिफर (और कुछ आधुनिक) के द्वारा उत्पन्न सिफर टेक्स्ट हमेशा प्लेन टेक्स्ट के बारे में सांख्यिकीय सूचना प्रकट करते हैं, जिसका उपयोग अक्सर उन्हें तोड़ने के लिए किया जाता है। 9 वीं शताब्दी में,[[मध्ययुगीन इस्लाम में गणित|अरब गणितज्ञ]] ([[:en:Mathematics in medieval Islam|Arab mathematician]]) [[पॉलीमैथ]] ([[:en:polymath|polymath]]), [[अल- किंदी|अल किंदी]] ([[:en:Al-Kindi|Al-Kindi]]) (जिन्हें ''अल-किन्दुज ''के नाम से भी जाना जाता है,) के द्वारा [[आवृत्ति विश्लेषण (क्रिप्ट एनालिसिस)|आवृत्ति विश्लेषण]] ([[:en:Frequency analysis (cryptanalysis)|frequency analysis]]) की खोज के बाद लगभग ऐसे सभी सिफर एक ज्ञात हमलावर के द्वारा कम या अधिक भंगुर बन गए। इस तरह के क्लासिकल सिफर अभी भी लोकप्रिय हैं, हालाँकि अधिकांश [[पहेली]] ([[:en:puzzle|puzzle]]) के रूप में हैं (देखें [[क्रिप्टो ग्राम]] ([[:en:cryptogram|cryptogram]])) मूलतः सभी सिफर क्रिप्ट एनालिसिस के लिए कमजोर बने रहे, जब तक १४६७ में [[लियॉन बत्तिस्ता अलबर्टी]] ([[:en:Leon Battista Alberti|Leon Battista Alberti]]) ने स्पष्ट रूप से [[पोली एल्फा बेटिक गूढ़लेख]] ([[:en:polyalphabetic cipher|polyalphabetic cipher]]) का विकास नहीं किया हालाँकि इस बात का संकेत है कि यह प्राचीन अरब गणितज्ञ जैसे अल-किंदी<ref>[[इब्राहिम ए अल कादी]] ([[:en:Ibrahim A. Al-Kadi|Ibrahim A. Al-Kadi]])(अप्रैल १९९२), " क्रिप्टो लोजी की उत्पत्ति: अरब का योगदान "''[[क्रिप्टो लोजिया]] ([[:en:Cryptologia|Cryptologia]])'' '''१६ ''' (2): ९७ -;१२६</ref> के लिए ज्ञात था। अलबर्टी की नई तकनीक में संदेश के भिन्न भागों के लिए भिन्न सिफर्स (जैसे प्रतिस्थापन वर्ण) का उपयोग किया गया, (संभवतः सीमा में प्रत्येक उत्तरोत्तर सामान्य पाठ वर्ण के लिए) उन्होंने संभवतः पहले स्वचालित [[अलबर्टी सिफर डिस्क|सिफर उपकरण]] ([[:en:Alberti Cipher Disk|cipher device]]) की भी खोज की, एक पहिया जो उसके आविष्कार के आंशिक अनुभूति को क्रियान्वित करता है। बहु वर्णी [[विगेनेर सिफर]] ([[:en:Vigenère cipher|Vigenère cipher]]) में एनक्रिप्शन एक ''कुंजी शब्द'' का प्रयोग करता है, जो उस वर्ण प्रतिस्थापन को नियंत्रित करता है जिस के आधार पर कुंजी शब्द के वर्ण का प्रयोग किया जाता है। १८०० के मध्य में [[चार्ल्स बेबेज|बेबेज]] ([[:en:Charles Babbage|Babbage]]) ने दर्शाया कि इस प्रकार के बहु वर्णी सिफर विस्तृत आवृति विश्लेषण तकनीकों के लिए आंशिक रूप से कमजोर होते हैं।<ref name="kahnbook" />

 

हालाँकि आवृत्ति विश्लेषण कई सिफरों के विरुद्ध एक शक्तिशाली और सामान्य तकनीक है, फ़िर भी एनक्रिप्शन प्रायोगिक रूप से प्रभावशाली था; कई भावी एनक्रिप्शन विज्ञानी इस तकनीक से अज्ञात थे। आवृत्ति विश्लेषण का उपयोग किए बिना एक संदेश को तोड़ना, काम में लिए जाने वाले सिफर के लिए अत्यावश्यक ज्ञान था और शायद इस क्रिया में शामिल कुंजी के लिए भी। इस प्रकार जासूसी, रिश्वतखोरी, चोरी, धर्मत्याग आदि अधिक आकर्षक दृष्टिकोण बन गए। १९ वीं सदी में अंततः यह पहचान लिया गया कि सिफर के एल्गोरिथ्म की गोपनीयता एक संवेदन शील या व्यावहारिक सुरक्षा नहीं है; वास्तव में बाद में ऐसा महसूस किया गया कि उपयुक्त क्रिप्टोग्राफिक योजना (जिसमें सिफर भी शामिल हैं) सुरक्षित रखी जानी चाहिए, चाहे विरोधी पूरी तरह से सिफर एल्गोरिथम को समझ ले। कुंजी की गोपनीयता एक हमले के अंतर्गत गोपनीयता बनाये रखने के लिए, एक अच्छे सिफर के लिए पर्याप्त होनी चाहिए। यह बुनियादी सिद्धांत सबसे पहले १८८३ में [[अगस्टे कर्कहोफ]] ([[:en:Auguste Kerckhoffs|Auguste Kerckhoffs]]) के द्वारा स्पष्ट रूप से स्थापित किया गया और सामान्यतः [[कर्कहोफ का सिद्धांत|कर्कहोफ सिद्धांत]] ([[:en:Kerckhoffs' principle|Kerckhoffs' principle]]) के नाम से जाना जाता है; वैकल्पिक रूप से और अधिक स्पष्ट रूप से इसे [[क्लाड शेन्नोन|क्लाडे शेन्नोन]] ([[:en:Claude Shannon|Claude Shannon]]) के द्वारा फ़िर से स्थापित किया गया, जो सूचना सिद्धांत तथा सैद्धांतिक क्रिप्टोग्राफ़ी के मूल नियमों के आविष्कारक हैं, उन्होंने ''शेन्नोन की मेक्सिम '' के रूप में 'दी एनिमी नोज दी सिस्टम' भी दिया।