1997 में पाॅल बेरर [[द अंडरटेकर]] से कहने लगे कि वह उनके पुराने रहस्य को जानते है। फिर यह जाना गया कि वह रहस्य यह था कि अंडरटेकर ने अपने बाल्य में अपना घर जलाया था जहां उनके माता पिता का मृत्यु हो गया। पाॅल बेरर ने कहा कि अंडरटेकर का सौतेला भाई, जिसका नाम "केन" था, जिवित हैं। जैकब्स "केन" बन कर अक्टूबर 1997 में पहली बार रिंग में आये। जैकब्स ने पहचान छिपाने के लिए एक मुखौटा पहना था। इसके लिए दिएदिया गएगया कारण यह था कि केन का मुख बचपन में जल गया था जब अंडरटेकर ने घर जलाया। अंडरटेकर और केन के बीच "रेसल्मेनिया" 1998 में संघर्ष हुआ जहां अंडरटेकर जीते। 1998 में केन ने "स्टोन कोल्ड" स्टीव औस्टिन को हराकर अपना पहला WWF चैंपियनशिप जीता। केन और अंडरटेकर ने फिर टैग टीम बना लिया। केन ने "मैनकैंड" और "एक्स पाक" के साथ भी टैग टीम बनाया। 1999 में एक्स पाक ने केन को धोका दिया। "रेसल्मेनिया" 2000 में केन और रिकीशी मिलकर एक्स पाक और रोड डाॅग को हराया। 2001 में केन ने फिर से अंडरटेकर के साथ टैग टीम बनाया जिसका नाम "द ब्रदर्स ऑफ डिस्ट्रक्शन" था। जज्मेंट डे 2001 पर केन ने ट्रिपल एच को हराकर अपना पहला इंटरकांटिनेंटल चैंपियनशिप जीता। समरस्लैम 2001 में केन और अंडरटेकर ने WWE और WCW टैग टीम चैंपियनशिप जीता। अप्रैल 2002 में केन को चोट लगा जिसके वजह से उसे 4 महीने अनुपस्थित रहना पड़ा। वह अगस्त 2002 में लौटे। [[क्रिस जेरिको]] के विरुद्ध लड़कर वह दूसरी बार इंटरकांटिनेंटल चैंपियन बने।
