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फिलिप और उसकी सेना 338 ईसा पूर्व में अपने बेटे से जा मिली, और वे दक्षिण में [[थर्मोपाइल]] पर चढ़ाई करने के लिये निकल गये जहाँ थबर्न कि सेना के कड़े प्रतिरोध के बाद उस पर कब्जा कर लिया गया। वे [[इलेसिया]] शहर पर कब्जा करने गए, जो [[एथेंस]] और [[थीब्स]] से कुछ ही दूर स्थित था। जिसे देख [[डेमोस्थेनस]] की अगुवाई वाली एथिनियन ने मैसेडोनिया के विरुद्ध थीब्स के साथ गठबंधन करने का फैसला किया। हलांकि फिलिप ने भी एथेंस के खिलाफ थीब्स से गठबंधन हेतु दूत भेजे, लेकिन थीब्स ने एथेंस का साथ दिया।<ref>{{harvnb|Renault|2001|pp=50–51}}, {{harvnb|Bose|2003|pp=44–45}}, {{harvnb|McCarty|2004|p=23}}</ref> फिलिप ने एम्फिसा की ओर कूच किया जहां उसने डेमोस्थेनस द्वारा भेजे गए भाड़े के सैनिकों हरा कर शहर को आत्मसमर्पण के लिये मजबूर कर दिया। फिलिप फिर इलेसिया लौट गया, जहाँ से उसने एथेन्स और थीब्स को शांति का अंतिम प्रस्ताव भेजा, जिसे दोनों ने खारिज कर दिया।<ref>{{harvnb|Renault|2001|p=51}}, {{harvnb|Bose|2003|p=47}}, {{harvnb|McCarty|2004|p=24}}</ref>
[[File:Alexander1256.jpg|thumb|[[इस्तांबुल पुरातत्व संग्रहालय]] में सिकंदर की मूर्ति]]
फिलिप ने दक्षिण की ओर कूच की, जहाँ उसके विरोधियों ने उसे चैरोनीआ, बोएसिया के पास रोक लिया। [[चैरोनीआ की लड़ाई]] के लिये, फिलिप ने दाहिने पंक्ति और सिकंदर को फिलिप के विश्वसनीय जनरलों के एक समूह के साथ वाम पंक्ति संभालने का आदेश दिया। प्राचीन स्रोतों के अनुसार, दोनों पक्ष में कुछ समय के लिए भंयकर लड़ाई हुई। फिलिप ने जानबूझकर अपने सैनिकों को पीछे हटने का आदेश दिया, ताकि अथेनियन सैनिक उसका पीछा कर अपनी सुरक्षा पंक्ति से अलग हो सके, और वे उसमें भेद लगा सके। सिकंदर ने सबसे पहले थीबन कि सुरक्षा पंक्तियों को तोड़ा, उसके पीछे फिलिप के जनरलों थे, दुश्मन के सामंजस्य को नुकसान पहुंचाने के बाद, फिलिप ने अपने सैनिकों को आगे बढ़ने का आदेश दिया और उन्हें जल्दी घेरने का आदेश दिया। एथेनियन के हारने के साथ ही, थिबियन अकेले लड़ने के लिए बचे हुए थे और चारों ओर से घिरे हुए थे। अंतत: वे हार गए। '''क्योंकि उनकी Body अच्छी नहीं थी।'''
 
चैरोनीआ में जीत के बाद, फिलिप और सिकंदर निर्विरोध पेलोपोन्नीज़ की ओर बढ़ने लगे जहाँ उनका सभी शहरों द्वारा स्वागत किया गया; हालांकि, जब वे [[स्पार्टा]] पहुंचे, वहाँ उन्हें नकार दिया गया, लेकिन फिलिप ने युद्ध का सहारा नहीं लिया गया।<ref>{{cite web|url=http://www.sikyon.com/sparta/history_eg.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20010305205126/http://www.sikyon.com/Sparta/history_eg.html |dead-url=yes |archive-date=5 March 2001 |title=History of Ancient Sparta |work=Sikyon |accessdate=14 November 2009 |df= }}</ref> कुरिन्थ में, फिलिप ने "हेलिनिक एलायंस" की स्थापना की (फारसी-विरोधी गठबंधन के तौर पर [[ग्रीक-फारसी युद्ध|ग्रीक-फारसी युद्धों]] पर आधारित), जिसमें स्पार्टा को छोड़कर अधिकांश ग्रीक शहर-राज्य शामिल थे। फिलिप को इस लीग के नाम पर हेगॉन (सर्वोच्च कमांडर) नाम दिया गया, और उसने [[फ़ारसी साम्राज्य]] पर हमला करने की अपनी योजना की घोषणा की।{{sfn|Renault|2001|p=54}}{{Sfn |McCarty|2004|p= 26}}