मैलोनिक एसिड एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है जिसकी संरचना CH2(COOH)2 होती है। मैलोनिक एसिड के आयनित रूप, साथ ही इसके एस्टर और लवण, को मालोनेट्स के रूप में जाना जाता है। उदाहरण के लिए, डायथाइल मालोनेट, मैलोनिक एसिड का डायथाइल एस्टर है। इसका नाम ग्रीक शब्द μᾶλον (malon) से लिया गया है, जिसका अर्थ है ‘सेब’।

मैलोनिक एसिड
Skeletal formula of malonic acid
Ball-and-stick model of the malonic acid molecule
नाम.
पसंदीदा आईयूपीएसी नाम
प्रोपेनेडिओक एसिड [1]
अन्य नाम
मेथेनेडिकार्बोक्सिलिक एसिड
पहचानकर्ता
3डी मॉडल (JSmol)
चेबी
चैम्ब्ल
केमस्पाइडर
ड्रग बैंक
<span title="echa.europa.eu">ईसीएचए इंफोकार्ड</span> 100.005.003Edit this at Wikidata
पबकेम सी. आई. डी.<abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
यूएनआईआई
कॉम्पटॉक्स डैशबोर्ड (ईपीए)
इनची
  • InCHI = 1S/C3H4O4/c4-2 (5′-3 (6′-7/h1H2, (H, 4,5′ (H, 6,7′- checkY)
    कुंजीः ओफ़ोब्लूबल्ब्टसोव-उफ़्फ़ोयोयसा-एन वाई checkY="mw:Entity"> 
  • InCHI = 1/C3H4O4/c4-2 (5′-3 (6′-7/h1H2, (H, 4,5′ (H, 6,7′-6)
    कुंजीः ओफ़ोब्लूबल्ब्तसोव-उफ़फ़ोयाज 
मुस्कुराते हैं।
  • ओ = सी (ओ) सीसी (ओ) = ओ
  • सी (सी) (ओ) (ओ.) (ओ।
गुण
सी.3एच.4ओ.4
मोलर द्रव्यमान 104.061 g·mol−1 
घनत्व 1.619 g/cm3
पिघलने का बिंदु 135 से 137 °C (275 से 279 °F) 408 से 410 K) (अपघटित)    
उबलने का बिंदु विघटित होता है
763 ग्राम/एल
अम्लता (pK) pKa1 = 2.83 pKa2 = 5.69 [2]/>
चुंबकीय संवेदनशीलता (χ)
- 46.3 · 10−6 cm3/mol
संबंधित यौगिक
अन्य आयननएनायन
मैलोनेट
संबंधित कार्बोक्जिलिक अम्लकार्बोक्सिलिक एसिड
ऑक्सालिक एसिड
प्रोपियोनिक एसिड
सक्सीनिक एसिड
फ्यूमरिक एसिड
संबंधित यौगिक
मैलोंडियालडिहाइड
डाइमिथाइल मैलोनेट
खतरे
सुरक्षा डेटा शीट (एस. डी. एस.) बाहरी एमएसडीएस
सिवाय इसके कि जहाँ अन्यथा उल्लेख किया गया हो, सामग्री के लिए उनकी मानक अवस्था (25°C [77°F], 100 kPa) में आंकड़े दिए जाते हैं।   
इन्फोबॉक्स संदर्भ

नैदानिक ​​प्रासंगिकता

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अगर बढ़े हुए मैलोनिक एसिड स्तर के साथ-साथ मिथाइलमैलोनिक एसिड का स्तर भी बढ़ा हुआ हो, तो यह मेटाबोलिक बीमारी संयुक्त मैलोनिक और मिथाइलमेलोनिक एसिडुरिया (CMAMMA) का संकेत हो सकता है। रक्त प्लाज्मा में मैलोनिक एसिड और मिथाइलमैलोनिक एसिड के अनुपात की गणना करके, CMAMMA को क्लासिक मिथाइलमैलोनिक एसिडेमिया से अलग किया जा सकता है।[3]

जीव रसायन

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मैलोनिक एसिड माइटोकॉन्ड्रियल फैटी एसिड संश्लेषण (mtFASII) का प्रारंभिक सब्सट्रेट है, जिसमें इसे एसाइल-सीओए सिंथेटेस परिवार के सदस्य 3 (ACSF3) द्वारा मालोनिल-सीओए में परिवर्तित किया जाता है।[4][5]

मैलोनिक एसिड एंजाइम सक्सिनेट डिहाइड्रोजनेज (कॉम्प्लेक्स II), का एक क्लासिक प्रतिस्पर्धात्मक अवरोधक है, जो श्वसन इलेक्ट्रॉन ट्रांसपोर्ट चेन में पाया जाता है।[6] यह एंजाइम की सक्रिय साइट पर बिना प्रतिक्रिया किए बंधता है, सामान्य सब्सट्रेट सक्सिनेट के साथ प्रतिस्पर्धा करता है, लेकिन इसे डिहाइड्रोजेनेशन के लिए जरूरी −CH2CH2− समूह की कमी होती है। इस अवलोकन का इस्तेमाल सक्सेनेट डिहाइड्रोजनेज में सक्रिय साइट की संरचना का अनुमान लगाने के लिए किया गया था। इस एंजाइम का अवरोध कोशिकीय श्वसन को कम करता है।[7][8] चूंकि मैलोनिक एसिड कई खाद्य पदार्थों में प्राकृतिक रूप से पाया जाता है, यह स्तनधारियों, जिसमें मानव भी शामिल हैं, में मौजूद होता है।[9]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) Archived 2010-06-02 at the Wayback Machine
  3. de Sain-van der Velden MG, van der Ham M, Jans JJ, Visser G, Prinsen HC, Verhoeven-Duif NM, एवं अन्य (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD Reports. Springer. 30: 15–22. PMID 26915364. आई॰ऍस॰बी॰ऍन॰ 978-3-662-53681-0. डीओआइ:10.1007/8904_2016_531. पी॰एम॰सी॰ 5110436.
  4. Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (2011). "Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis". Journal of Biological Chemistry (अंग्रेज़ी में). 286 (39): 33729–33736. PMID 21846720. डीओआइ:10.1074/jbc.M111.291591. पी॰एम॰सी॰ 3190830.
  5. Bowman, Caitlyn E.; Rodriguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A.; Wolfgang, Michael J. (2017). "The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency". Cell Chemical Biology (अंग्रेज़ी में). 24 (6): 673–684.e4. PMID 28479296. डीओआइ:10.1016/j.chembiol.2017.04.009. पी॰एम॰सी॰ 5482780.
  6. Pardee AB, Potter VR (March 1949). "Malonate inhibition of oxidations in the Krebs tricarboxylic acid cycle". The Journal of Biological Chemistry. 178 (1): 241–250. PMID 18112108. डीओआइ:10.1016/S0021-9258(18)56954-4.
  7. Potter VR, Dubois KP (March 1943). "Studies on the Mechanism of Hydrogen Transport in Animal Tissues : VI. Inhibitor Studies with Succinic Dehydrogenase". The Journal of General Physiology. 26 (4): 391–404. PMID 19873352. डीओआइ:10.1085/jgp.26.4.391. पी॰एम॰सी॰ 2142566.
  8. Dervartanian DV, Veeger C (1964). "Studies on succinate dehydrogenase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Specialized Section on Enzymological Subjects. 92 (2): 233–247. डीओआइ:10.1016/0926-6569(64)90182-8.
  9. "Metabocard for Malonic acid". Human Metabolome Database. 2020-03-13. अभिगमन तिथि 2020-10-06.