देओल ने अपनी पहली फिल्म बेताब (1982) में साथी नवोदित अभिनेत्री अमृता सिंह के साथ की। उनके प्रदर्शन के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता का फिल्मफेयर पुरस्कार नामांकन मिला। [3] इसके बाद, उन्होंने 1980 और 1990 के दशक में कई सफल फिल्मों में अभिनय किया। उन्होंने दिल्लगी से निर्देशक और निर्माता के रूप में अपनी शुरुआत की, जिसमें उन्होंने अपने भाई बॉबी के साथ अभिनय किया। उनके समीक्षकों द्वारा मान्यता प्राप्त कार्यों में मंजिल मंजिल (1984), सवेरे वाली गाड़ी (1986) ,सल्तनत (1986), डकैत (1987), यतीम (1988), वीरता (1993), डर (1993), इम्तिहान (1994), सलाखें ( 1998) और फ़र्ज़ (2001)।
देओल के लिए एक और मील का पत्थर ग़दर: एक प्रेम कथा (2001) थी, जिसमें देओल ने एक देशभक्त भारतीय ट्रक ड्राइवर की भूमिका निभाई थी, और यह फिल्म अपनी रिलीज के समय सबसे ज्यादा कमाई करने वाली बॉलीवुड फिल्म बन गई, जिससे उन्हें फिल्मफेयर सर्वश्रेष्ठ अभिनेता पुरस्कार नामांकन मिला। बाद में, 2007 की हिट, अपने में पहली बार देओल अपने पिता धर्मेंद्र और भाई बॉबी देओल के साथ नज़र आये; इसके बाद एक पारिवारिक कॉमेडी, यमला पगला दीवाना (2011) आई, जो सफल रही।